Jack et Riley

Quand elle avait douze ans, Riley a eu un petit copain, Trevor. Jack très protecteur lui a demandé d'être un gentleman avec elle sinon, il le ferait disparaitre de la surface de la Terre. C'est la raison pour laquelle Riley ne lui parle plus de ses conquêtes depuis lors [2.18].

Jack considère Riley comme aussi douée que Nikki Carpenter. Lorsqu'il se rend avec Mac dans une prison fédérale de haute sécurité en Californie pour demander de l'aide à Riley concernant une enquête en cours, ses échanges avec Riley sont assez tendus [1.01]. Ils se connaissaient bien avant cette entrevue en prison et avait dit à Riley qu'il était un vendeur de carrelages. Il lui avoue alors que quand il l'a rencontrée pour la première fois, il était à la CIA et que son job actuel est dans une organisation dont même la CIA ignore l'existence.  En effet, elle en veut toujours à Jack de les avoir laissées, elle et sa mère. Il est en effet sorti avec la mère de Riley quand elle n'était encore qu'une enfant. Le père biologique de Riley était quelqu'un de très violent. Ce dernier "a débarqué un soir et s'est mis à frapper [la] mère [de Riley]". C'est alors que Jack, "s'est mis à le tabasser un peu" et son père est ensuite allé dire à sa fille que Jack était jaloux. Ce n'était pas vrai mais il n'a jamais osé le dire à Riley car il est certain que Riley croira les dires de son père et non les siens [1.01].

A la suite de la découverte du piratage de la NSA par Riley, Jack prend sa défense en disant qu'elle fait partie de l'équipe, qu'il la connait depuis très longtemps et qu'elle ne pourrait jamais faire un truc pareil [1.11].

Le seul homme qui a toujours été là pour elle, c'est Jack et après sa rupture avec Billy Colton, elle se sent perdue. Mac la réconforte en lui disant qu'elle l'a lui, Matty, Bozer et Desi [3.21].